听到《我在黑社会的日子》这个名字还以为是一部讲述卧底的故事，看过之后才知道是一个黑帮文艺片。发哥在里面没有了小马哥的潇洒，没有杀手小庄的果敢，只是一个迫于无奈接管黑社会龙头的社会精英。
原本生活在国外的李万豪开开心心，一天接到父亲去世的消息回来奔丧。小时候就是厌烦父亲做的一些事情，不想搅合在里面，所以一直待在国外。这里的剧情设置和《义本无言》中差不多，发哥也是和柯俊雄扮演的黑社会老大父亲不和。
李万豪父亲死前不让自己儿子参与其中，不过忠心耿耿的手下却认为子承父业，极力推崇他当龙头老大。开始的时候发哥坚决反对，后来看到一团糟的社团以及手下为了保护自己被打，就勉为其难的接受了，并且还取得一定的成效。看到手下人捉了死对头回来，心慈手软的他只是剃掉其眉毛就放了，虽然手下人都说不能放虎归山，可是善良的他还是坚持放掉。
一心只想过安稳日子的他还是不愿意趟这趟浑水，于是将龙头之位传给陈惠敏饰演的阿胜，可是这一举动却遭到少壮派的张耀扬反对。气愤不过的张耀扬和陈惠敏干了一架，之后仇家找来将陈惠敏妻子杀死，并且将他的腿也废掉了。大傻饰演的阿强以为是张耀扬做的，扬言砍死他，可是却被张耀扬误杀。此时的社团已经处于分崩离析的状态，张耀扬找另一帮派头目五叔帮忙，可是五叔已经和棺材本他们勾结在一起，甚至想要嫁祸张耀扬，来一招借刀杀人。
发哥前来救助张耀扬，在争斗中开车撞死了五叔虾米和棺材板等人，此时的张耀扬将罪名全都揽在自己身上，并对大哥发哥说道：“你是一个好大哥，但不是个好老大。”是啊，就是因为自己的善良害了整个社团，做了老大就要好好做，不要半途而废，这样不仅害死了兄弟们，还把老爸的基业给毁了。相比较古惑仔之类的黑社会电影，这一部多了一点淡淡的忧伤和无奈。
刚开始在发哥接管社团的时候想到后面会非常的精彩，因为警察们都害怕这位社会精英来接管社团。原本以为发哥会将社团洗白，慢慢走上正轨，之后进行一系列的改革和对其他帮派进行打击，做到真正的老大。可是越看下去越失望，没有一丝的迹象。也许这个正是影片的意义吧，告诉我们不是这个圈子里的人是进不来的，进来了也是融入不进去的。
骆驼和乌鸦日后都是古惑仔系列的重要人物，这部黑帮片也许是拿来练手的，至于大傻，之前已经塑造了好多黑帮大佬的形象。有了他们的加入看点自然不会差。刚开始杀掉周润发老爸的是香港著名反派角色王霄，至尊无上2之永霸天下的詹永飞以及《鼠胆龙威》的医生都让我们印象深刻，不过最记忆最清楚的还是那句“人一定要靠自己”。棺材板的扮演者是龙铭恩，你可能没有听说过，不过要是提到英雄本色中和张国荣周润发对枪的那个杀手那就记起来了。
本片还有四个老戏骨的加盟，他们精湛的演技为本片增添不少特色。曾江饰演警察，这是一个通情达理的警察。田丰饰演周润发的老爸坤叔，真不知道他如何带出一批忠心耿耿的手下。林蛟饰演的炳叔一心一意辅助周润发上位，不过对儿子张耀扬的管教有点少。大反派则是由鲍叔鲍汉琳饰演，最经典的角色当属赌魔陈金城。
在这里我们看不到那些令人血脉喷张的打打杀杀，更多的是描绘黑社会的真实性。可是最终一个社团却被一个善良的人毁了，黑社会是最怕善良的，好人是生存不下去的，当然了坏人也生存不久的，出来混总是要还的。